Директорите на авиокомпаниите доаѓаат во сите облици и големини, но Роберт Е. Џордан е еден од попристапните во американската авио индустрија. Откако претходно работеше како програмер и финансиски аналитичар во Хјулит-Пакард, Џордан се приклучи на Southwest Airlines во 1988 година и служеше на улоги како директор за сметководство на приходи, корпоративен контролор, потпретседател за набавки, потпретседател технологија, виш потпретседател за управување со трошоците на претпријатијата и Извршен потпретседател Стратегија и технологија.
За време на неговиот престој во Југозапад, тој водеше бројни иницијативи за значајни промени, но ниту една позначајна од стекнувањето на ривалската компанија AirTran Airways, потег што обезбедува платформа за Southwest да ја прошири својата домашна понуда на меѓународните пазари. Во интервјуто подолу од овогодинешниот World Routes во Лас Вегас, Јордан дава увид во Југозападната стратегија зборувајќи за нискобуџетните авиокомпании, спојувањата на буџетот, интеграцијата на мрежата, меѓународните случувања и како пионерската авиокомпанија планира да ги доведе работите до MAX со Boeing. најновиот млазен авион на кратки релации.